A sua obra poética de está cheia de menções à Serra da Arrábida, em muitos sonetos, elegias e éclogas. Na Serra, lugar tão fora do mundo e tão próximo de Deus, Frei Agostinho anteviu o paraíso e os versos brotavam-lhe naturalmente, como água cristalina de nascente.
A sua vida na Serra da Arrábida era muito frugal. Mergulhado na natureza, em meditação, numa luminosa esperança de desvendar os mistérios insondáveis da Serra, os seus visitantes eram as criaturas que ali coabitavam com ele, vindo comer-lhe à mão genetas e veados, que se deixavam tratar por ele, como se fossem seus semelhantes e irmãos.
Cumpria a regra contida nos Estatutos da ordem, vestindo-se de pano grosseiro, remendado até ao fio, descalço; dormia sobre uma esteira ou cortiça e jejuava a pão, água e algumas ervas cozidas; guardava silêncio, rezando e meditando sobre o grande mistério da criação do mundo e da graça de Deus.
Na sua rotina diária, percorria os caminhos tortuosos da Serra com a alegria de uma criança que acabava de descobrir a beleza do mundo. E não precisava de grande esforço para se unir em sintonia com a natureza, tal não era a magnificência esplendorosa da Arrábida.
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